Premio Giornalistico per la Divulgazione Scientifica Voltolino
 
Dopo una breve parentesi al Tribunale di Pisa, come aspirante cancelliere e una gavetta al “Tirreno” di Livorno, viene assunto come redattore in un altro quotidiano livornese, il “Telegrafo”, diretto da Averardo Borsi. Un debutto in sordina, ma anche il prologo a una lunga e fortunata carriera giornalistica, che impegnerà Alfredo fino ai quarant’anni. (…) Al “Telegrafo” Gentili si fa le ossa occupandosi un po’ di tutto: dallo spettacolo alla cronaca nera, a quella mondana, a quella politica locale. Non si tira mai indietro, che è il modo migliore di andare avanti. Firma di tutto, compresi elzeviri ed editoriali: Mà non con il suo nome. Preferisce uno pseudonimo, che subito conquista i lettori: “ Voltolino”. Non l’ha inventato lui: glielo aveva, a suo tempo, suggerito, al liceo, l’insegnante d’italiano. Così si chiama un uccello acquatico sveglio, agile, intelligente, ma timido, dannazione dei cacciatori. Evidentemente il vecchio maestro aveva capito l’indole dell’ allievo. (…) Durante la lunga militanza giornalistica al “Telegrafo”, Gentili coltiva anche un’altra irresistibile vocazione: quella caricaturista. Gli bastano pochi, personali, sicuri tratti di penna per cogliere e rappresentare i personaggi locali più in vista, più amati o più chiacchierati. Nascono vignette argute, ma delicate, che divertono le stesse “vittime”.
La carta stampata, condita o no con la satira, lo seduce a tal punto che nel 1901, fonda e dirige “Il Muricciolo”, “quindicinale umoristico pupazzato”.
Sempre ai primi del 1900 si sposò ed ebbe due figli : Augusto e Clara, che sarebbero diventati soggetti importanti nello sviluppo successivo dell’attività imprenditoriale.
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